| CAS-Nummern: | Sulfadimidin | = | 57-68-1 | PubChem |
| | Sulfadimidin-Natrium | = | 1981-58-4 | PubChem |
Eigenschaften
Die Originalsubstanz der Sulfonamide ist der Azofarbstoff Prontosil, der 1932 entdeckt und 1935 erstmals als Sulfanilamid therapeutisch eingesetzt wurde (Spoo 2001). Sulfonamide sind synthetische Derivate des Para-Amino-Benzoe-Sulfonamids (Sulfanilamid) und bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe (Kroker 2003d; McEvoy 1992). Die para-Stellung der beiden Seitenketten ist wichtig für die antimikrobielle Aktivität. Durch unterschiedliche Substitution am Stickstoff der Sulfonamidgruppe entstehen verschiedene Derivate mit unterschiedlicher Löslichkeit, Proteinbindung, Gewebeverteilung, Metabolisierungs- und Eliminationsrate (McEvoy 1992). Sulfonamide sind schwache organische Säuren und liegen als weisses kristallines Pulver vor (Spoo 2001). Im Allgemeinen ist die Löslichkeit in Wasser schlecht, die Natriumsalze hingegen sind gut wasserlöslich (McEvoy 1992).
Sulfadimidin hat den chemischen Namen 4-Amino-N-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)benzensulfonamid und die Summenformel lautet C12H14N4O2S (O'Neil 2001). Das Molekulargewicht beträgt 278,34 (O'Neil 2001; Mengelers 1997a) und der Schmelzpunkt liegt bei 176°C. Die Löslichkeit in Wasser bei einem pH von 7 beträgt bei 29°C 150 mg/100 ml und bei 37°C 192 mg/100 ml (O'Neil 2001). Mit tieferem pH des Lösungsmittels erhöht sich die Löslichkeit von Sulfadimidin. Der pKa beträgt 7,4 (Spoo 2001). Das wichtigste Derivat ist Sulfadimidin-Natrium (O'Neil 2001).
Sulfadimidin-Natrium
Die chemischen Formel lautet C12H13N4NaO2S und das Molekulargewicht beträgt 300,32 (O'Neil 2001). Das Natriumsalz ist in Wasser besser löslich als die Muttersubstanz (William 2001).
Lagerung / Stabilität
Lösungen des Natriumsalzes sind stark basisch und verfallen rasch. Sulfonamide sollten vor Licht geschützt aufbewahrt werden (McEvoy 1992).
Kompatibilität
Sulfonamide sind inkompatibel mit Kalzium- und anderen ionenenthaltenden Lösungen (Aiello 1998). Ebenso sollten aufgrund chemisch-physikalischer Inkompatibilitäten Mischspritzen vermieden werden (Kroker 2003d).
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