| Wirkstoffklasse: | Anilide (Amide) |
| Synonyme: | Prilocaine; Propitocaine; Astra 1515; Citanest; BRN 2108498; EINECS 211-957-0; HSDB 3386; NSC 40027; Propanamide; Xylonest; L-67; Astra 1512 |
| CAS-Nummern: | Prilocain | = | 721-50-6 | PubChem |
| | Prilocainhydrochlorid | = | 1786-81-8 | PubChem |
Eigenschaften
Prilocain wurde 1960 von Löfgren und Tegnér synthetisiert (Akerman 1966) und hat den chemischen Namen N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)propanamid; die Summenformel lautet C13H20N2O. Prilocain ist ein sekundäres Amin (Thurmon 1999a); das Molekulargewicht beträgt 220,31 und der Schmelzpunkt liegt zwischen 37°C und 38°C (O'Neil 2001; NLM 2005 cont.). Die Wasserlöslichkeit beträgt 541 mg/ml bei 25°C (NLM 2005 cont.); der pKa-Wert liegt zwischen 7,7 (Heavner 1996b; Thurmon 1999a; Ruetsch 2001; Werner 2002a) und 7,9, und bei einem pH-Wert von 7,4 liegen 24% in nichtionisierter Form vor. Die relative Potenz (Procain =1) liegt je nach Autor zwischen 1,8 (Khursheed 2001) und 2 (Heavner 1996b), respektive bei 4 (Ruetsch 2001). Die Lipidlöslichkeit beträgt 1 (bzw. 1,5 (Hall 2001c)) und der Oktanol/Puffer-Verteilungskoeffizient der freien Base liegt bei 129 (Thurmon 1999a; Biel 2005). Der Oktanol/Wasser-Koeffizient beträgt 2,11 (NLM 2005 cont.).
Prilocainhydrochlorid
Die Summenformel lautet C13H20N2O●HCl und das Molekulargewicht beträgt 256,78; der Schmelzpunkt liegt zwischen 167 und 168°C. Prilocainhydrochlorid ist leicht löslich in Wasser (O'Neil 2001).
EMLA®(Eutectic Mixture of Local Anesthetics)
Die EMLA®-Salbe ist eine 1:1 Öl/Wasser Emulsion einer eutektischen Mischung aus den Basen von Lidocain und Prilocain (Vickers 1997). Jedes Gramm Salbe enthält 25 mg Lidocain und 25 mg Prilocain (Khursheed 2001). Die eutektische Mischung hat einen tieferen Schmelzpunkt (17°C) verglichen mit den Schmelzpunkten der Lidocainbase (66 - 69°C) und der Prilocainbase (36 - 38°C) (Vickers 1997; Khursheed 2001). Diese physikalische Eigenschaft der Lidocain/Prilocain Mischung führt dazu, bei Hauttemperatur flüssig zu sein, und erleichtert so eine schnelle Absorption (Vickers 1997). Die EMLA®-Salbe wurde 1993 in den USA auf den Markt gebracht (Vickers 1997; Friedman 1999; Lagler 2007).
Kompatibilität
Es kann zu Ausfällungen kommen, wenn Prilocain mit alkalischen Lösungen gemischt wird (Lagler 2007).
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