| CAS-Nummern: | Carbenicillin | = | 4697-36-3 | PubChem |
| | Carbenicillin-Dinatrium | = | 4800-94-6 | PubChem |
| | Carbenicillin-Indanyl | = | 35531-88-5 | PubChem |
Eigenschaften
Carbenicillin wurde als erstes Carboxypenicillin entwickelt (Nathwani 1993). Diese sind im Gegensatz zu anderen Penicillinen auch gegen Pseudomonaden wirksam. Carbenicillin ist ein Racemat aus D- und L-Isomeren, welche in ihrer antibakteriellen Aktivität nicht unterscheidbar sind (Rolinson 1973; Lynn 1973). Carbenicillin wird als Carbenicillin-Dinatrium oder Carbenicillin-Indanyl verwendet.
Carbenicillin
Carbenicillin-Dinatrium
Carbenicillin-Dinatrium hat eine gute Wasserlöslichkeit (Knusden 1967; Rolinson 1967), diese beträgt bei einer Temperatur von 25°C 451 mg/l (NLM 2005 cont.). Es ist zudem schwach lipophil und weist einen pKa von 3,96 auf (Tsuji 1982; Vicente 1979). Carbenicillin-Dinatrium ist säurelabil (Nayler 1971; Alexander 1985); seine Halbwertszeit beträgt bei einem pH von 2 weniger als 30 Minuten (Barza 1976; Rolinson 1967; Knusden 1967).
| Synonyme: | Carbenicillin disodium, Disodium α-carboxybenzylpenicillin, BRL 2064, Carbenicillin disodium salt, Carbenicilin sodium, α-Carboxybenzylpenicillin disodium salt, α-Carboxybenzylpenicillin sodium salt, |
| Summenformel: | C17H16N2O6S2Na (NLM 2005 cont.) |
| Molekulargewicht: | 422,36 (Riviere 1991a) |
Carbenicillin-Indanyl
Carbenicillin-Indanyl ist der 5-Indanyl-Ester von Carbenicillin (Hobbs 1972). Die Veresterung der α-Carboxylsäuregruppe schützt das Molekül vor der Decarboxylierung und macht es lipophiler (Butler 1973b; Butler 1971). Zudem wird dadurch die Säurestabilität erhöht (Rolinson 1973; Barza 1976; Tsuji 1982). Deshalb kann Carbenicillin-Indanyl im Gegensatz zu Carbenicillin-Dinatrium oral verabreicht werden. Die Wasserlöslichkeit beträgt bei einer Temperatur von 25°C 0,468 mg/l (NLM 2005 cont.). Der Carboxy-Ester besitzt per se eine antibakterielle Aktivität, wird aber im Körper schnell zu Carbenicillin und Indanol hydrolysiert (Clayton 1975; Butler 1971; English 1972).
| Synonyme: | Carindacillin, Carindacilina, Indanyl carbenicillin, Carindacillinum, Carbenicillin indanyl sodium |
| Summenformel: | C26H26N2O6S (NLM 2005 cont.) |
| Molekulargewicht: | 516,55 (Pfizer 2000 cont.) |
Lagerung / Stabilität
Carbenicillin-Dinatrium
Das Puder für die parenterale Injektion sollte bei Raumtemperatur gelagert werden. Nach der Herstellung der Lösung ist diese bei Raumtemperatur während 24 Stunden stabil, im Kühlschrank während 72 Stunden und im Gefrierschrank während einem Monat (Greene 1998b; Rolinson 1967; Smith 1968). Seren, welche Carbenicillin-Disodium enthielten und bei -20°C während 14 Tagen gelagert wurden, zeigten keinen Aktivitätsverlust. Die Lagerung während 12 Wochen führte hingegen zu einem Aktivitätsverlust von 50% (Smith 1968).
Die folgende Tabelle zeigt die verbleibende Aktivität einer wässrigen Carbenicilln-Dinatrium-Lösung bei 5 und 23°C abhängig von der Zeit (Lynn 1973):
| Tag | Aktivität bei 5°C (%) | Aktivität bei 23°C (%) |
| 1 | 98 | 94 |
| 3 | 100 | 81 |
| 6 | 99 | keine Angabe |
Carbenicillin bleibt in Lösungen zur intravenösen Anwendung relativ stabil. Die folgende Tabelle zeigt die verbleibende Aktivität von Carbenicillin-Dinatrium bei 23°C abhängig von der Carbenicillin-Konzentration und der Zeit in verschiedenen Lösungen zur intravenösen Anwendung (Lynn 1973):
| Lösung | Konzentration | Aktivität 6 h | Aktivität 24 h |
| NaCl 0,9% | 2% (w/v) | 96% | 96% |
| Dextrose 5% | 2% (w/v) | 97% | 95% |
| Dextrose 4,3% mit NaCl 0,18% | 2% (w/v) | 99% | 96% |
| Natrium-Laktat M/6 | 2% (w/v) | 94% | 88% |
| Ringerlösung | 0,2% (w/v) | 97% | 96% |
| Natrium-Bikarbonat 1,4% | 3% (w/v) | 96% | 94% |
| Dextran 40 10% in NaCl 0,9% | 2% (w/v) | 96% | 92% |
| Dextran 40 10% in Dextrose 5% | 2% (w/v) | 97% | 91% |
Carbenicillin-Indanyl
Tabletten sollten in geschlossenen Behältern bei Raumtemperatur gelagert werden (Greene 1998b).
Der Indanyl-Ester ist säurestabiler als Carbenicillin-Dinatrium. Bei einem pH von 2 und 37°C war nach 1 Stunde kein Verlust der biologischen Aktivität messbar. Im Gegensatz dazu wurde Carbenicillin-Dinatrium unter denselben Bedingungen zu 99,2% zerstört (English 1972).
Kompatibilität
Aminoglykoside werden in-vitro durch Carbenicillin inaktiviert. Deshalb sollten Mischspritzen vermieden werden (Pieper 1980; Wright 1999).
Des Weiteren sollte Carbenicillin nicht mit Chloramphenicol, Erythromycin, Lincomycin und Tetrazyklin gemischt werden (Davis 1977; Brumbaugh 2002).
Die Lösung für den intravenösen Gebrauch ist zudem inkompatibel mit Amphotericin B (Greene 1998b).
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